四甲基哌啶氧化物

四甲基哌啶氧化物

四甲基哌啶氧化物,縮寫為TEMPO,是一種哌啶類的氮氧自由基。為橘紅色易升華結晶或液體,易溶於水、乙醇和苯等溶劑,有毒,具腐蝕性,可經皮膚吸收,有強烈刺激性。其具有捕獲自由基和猝滅單線態氧的功能,且是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等優點。

名稱

TEMPOTEMPO
中文名:2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
英文名:2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy (縮寫為TEMPO)
別名:2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧、四甲基哌啶氧自由基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、1,1,5,5-Tetramethylpentamethylene nitroxide、1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine、1-Piperidinyloxy radical, 2,2,6,6-tetramethyl-、2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxylpiperidine、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperadoxyl、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinoxyl、2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinylox;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy
Cas號:2564-83-2
EINECS:219-888-8

理化性質

tempotempo
分子式: C9H18NO
分子量: 156.25
熔點:36-40℃(lit.)
沸點:193℃(分解) 真空中升華
閃點:67℃
密度:0.912g/cm3
性狀:橘紅色易升華結晶或液體,易溶於水(20℃時為9.7g/L),以及乙醇、苯等有機溶劑。
有毒,具腐蝕性,可經皮膚吸收,有強烈刺激性。
由於四個甲基的位阻效應,雖然TEMPO是個自由基,但是對光熱均較為穩定。(穩態自由基)

套用

TEMPO於1960年首先由Lebedev 和Kazarnowskii製得,在化學、生物學、食品工業、農業等領域都有較為廣泛的套用。TEMPO是一種非常有效的氧化催化劑,能將伯醇仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有產率高、選擇性好、穩定性良好、可循環使用等特點。
儲存條件:2-8°C
穩定性:穩定。遠離強酸與強氧化劑。需冷藏。

機理機理
它具有捕獲自由基、猝滅單線態氧和選擇性氧化等功能。在高分子化學中用作自由基捕獲劑阻聚劑、抗老化劑、熱降解抑制劑和光、熱穩定劑,也能與活性鏈自由基結合為共價休眠種。共價休眠種可再均裂為鏈自由基,再增長。在有機合成中用作各種醇和多元醇類氧化反應的催化劑,用於將伯醇氧化為,具高選擇性,不再氧化至羧酸;將仲醇氧化為
TEMPO及其衍生物在造紙中用於高得率漿光誘導返黃抑制和纖維素C6位伯羥基選擇性氧化。
TEMPO 具有順磁性,在生物化學中用作電子自旋標記物,廣泛套用於生物大分子結構和生物反應機理的研究。
TEMPO為接觸反應氧化劑,用於碘苯二乙醯氧化橙花醇生成橙花醛。總之,銅/TEMPO用於1位醇生成醛的接觸反應。

製備

可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(TAA)與水合肼縮合為,再經高溫脫氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶(TEMP),最後氧化而得。

安全信息

危險品標誌:C,Xi
危險類別碼 :34-36/37/38
安全說明: 26-36/37/39-45-24/25
危險品運輸編號:UN 3263 8/PG 2
WGK Germany:3
RTECS號:TN8991900
HazardClass:8
PackingGroup:III
海關編碼:29333999

相關詞條

相關搜尋

熱門詞條

聯絡我們