兼正是為大友家臣立花道雪於築後遠征時期的一位年輕部將,受到道雪的薰陶,年紀雖輕卻已是位重情義的武士,和道雪外甥立花統春皆為家中所期待的年輕將領。兼正也是道雪養子立花宗茂的好友,兩人於幼年時期因為時常一同比武鬥智,因此便有著深厚的感情。
天正14年(1586年)島津家持著統一九州的霸氣北攻九州的大名和豪族,當時堪稱九州三國志的大友、龍造寺家都先後於耳川之戰和沖田畷之戰敗於島津家,導致依附其下的九州國人豪族都陸續向島津家投誠,不僅龍造寺降服了島津家,大友家中也逐漸出現叛臣,最後大友家只剩豐後和筑前與之抵抗,這時筑前岩屋城的守將高橋紹運是和立花道雪被讚譽為“大友雙壁”的名將,面對著島津五萬大軍的圍攻,紹運僅以約700人抵抗。 紹運在拒絕了生子立花宗茂一同於立花山城籠城的建議後,打算死命抵擋延後島津軍的進攻,立花宗茂於無奈之下派遣了20名壯士前往岩屋城支援,當中帶頭的武士便是兼正,他於出發前說了:‘能報答國家的,便是"義"了’。
雖然紹運對以兼正為首的20名立花援軍原先打算拒絕,並希望讓他們回去立花山城守備,但是兼正說:‘我們是被紹運公赴死之義所感,所以才來支援,紹運公您應能體會我們的心情的!’因此紹運便不再拒絕,令兼正等人和家中第一勇將狄尾大學一同守衛岩屋城的二重櫓。
最後紹運等高橋軍頑強抵抗島津軍的攻勢,令其死傷共四千五百二十七人,並拖延了約半個月之久,高橋紹運以下的家臣連同兼正20人全員壯烈戰死,令當時的島津軍為之動容。之後立花宗茂在人生中時常談起兼正的事情,對其評價為“不畏艱險,擁有超乎常人義理之人”並且每次談起皆到了流淚的地步,對兼正的子孫也都給予良好的待遇。
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