軟脂酸

軟脂酸

軟脂酸(palmitic acid),學名“十六烷酸”,又叫棕櫚酸,分子式為C16H32O2,是一種飽和高級脂肪酸,無色、無味的蠟狀固體,廣泛存在於自然界中,幾乎所有的油脂中都含有數量不等的軟脂酸組分。2009年9月,美國科學家在研究中發現,在奶製品、漢堡以及奶昔中所含的飽和脂肪在食用後可以直接作用於大腦,讓大腦關閉提醒人們已經吃飽的“警報”機制。

基本信息

基本資料

識別

palmitic acid軟脂酸——palmitic acid 分子式

CAS號:57-10-3

PubChem:985

SMILES:CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

性質

分子式:CH3( CH2 )14COOH

分子量:256.43

化學式:C16H32O2

摩爾質量:256.42 g mol−1

外觀:白色晶體

密度:0.853 g/cm3, 62 °C

熔點:63-64 °C

沸點:351-352 °C215 °C,15 mmHg

在水中的溶解度:不可溶

食物來源

軟脂酸廣泛存在於自然界中,幾乎所有的油脂中都含有數量不等的軟脂酸組分。中國產的烏桕種子的烏桕油中,軟脂酸的含量可高達60%以上,棕櫚油中含量大約為40%,菜油中的含量則不足2%。軟脂酸的還原會產生鯨蠟醇,它以甘油酯的形式廣泛存在於各種油脂中,如魚油、乳脂、動物脂肪等。

體內合成

脂肪酸合成時碳鏈的縮合延長過程是一循環反應過程。每經過一次循環反應,延長兩個碳原子。合成反應由脂肪酸合成酶系催化。

在低等生物中,脂肪酸合成酶系是一種由1分子脂醯基載體蛋白(ACP)和7種單體所構成的多酶複合體;但在高等動物中,則是由一條多肽鏈構成的多功能酶,通常以二聚體形式存在,每個亞基都含有一ACP結構域。

在脂酸合成酶系內各種酶的催化下,依次進行醯基轉移、縮合、還原、脫水、再還原等連續反應,每次循環脂酸骨架增加2個碳原子,7次循環後即可生成16碳的軟脂酸,經硫酯酶水解釋出。

(1)第一輪:

①乙醯基轉移:由乙醯轉移酶催化生成乙醯-半胱-E1

②丙二醯基轉移:生成丙二醯-泛-E2

③縮合反應:β-酮丁醯-泛-E2的生成,同時有CO2脫落

④第一次還原反應(加氫):β-羥丁醯-泛-E2的生成

⑤脫水反應:α,β-烯丁醯-泛-E2的生成

⑥第二次還原反應(加氫):丁醯-泛-E2的生成

丁醯-泛-E2是第一輪產物,經醯基轉移、縮合、還原、脫水、再還原,碳原子由2增加至4個。

(2)第二輪

①丁醯基轉移:由丁醯-泛-E2轉移生成丁醯-半胱-E1

②丙二醯基轉移:生成丙二醯-泛-E2

③縮合反應:β-酮己醯-泛-E2的生成

④第一次還原反應(加氫):β-羥己醯-泛-E2的生成
脫水反應:α,β-烯己醯-泛-E2的生成
⑥第二次還原反應(加氫):己醯-泛-E2的生成
(3)第n輪
①丁醯基轉移:由丁醯-泛-E2轉移生成脂醯-半胱-E1

②丙二醯基轉移:生成丙二醯-泛-E2
③縮合反應:β-酮己脂醯-泛-E2的生成

④第一次還原反應(加氫):β-羥脂醯-泛-E2的生成

⑤脫水反應:α,β-烯脂醯-泛-E2的生成
⑥第二次還原反應(加氫):脂醯-泛-E2的生成
每循環一次,增加兩個碳原子,經7次循環,生成16C的軟脂醯-泛-E2,經硫酯酶的水解作用,生成軟脂酸。(圖6-7)

軟脂酸總反應:
乙醯CoA+7丙二醯CoA+14NADPH+14H+→軟脂酸+7CO2+6H2O+8CoASH+14NADP+

生產

軟脂酸是第一種從脂肪生成中產生的脂肪酸,亦可以由它產生更長的脂肪酸。軟脂酸鹽對乙醘輔酶A羧化酶有負面反應,乙醘輔酶A羧化酶是在發展的醘鏈中負責將乙醘攜帶者蛋白轉為丙二醘攜帶者蛋白,因而可以阻止軟脂酸鹽的生成。

套用

軟脂酸的鈉鹽或鉀鹽可作乳液聚合時的乳化劑,軟脂酸的鈉鹽是肥皂的主要成分之一,其鋁鹽和鋅鹽等用於潤滑劑、塗料、油墨和增塑劑中。工業上軟脂酸由牛油、豬油、棕櫚油等動植物油脂經皂化、中和製得。在第二次世界大戰中,軟脂酸的衍生物曾被用作製造為凝固汽油彈

對比硬脂酸

硬脂酸(IUPAC系統命名法:十八酸)是一種飽和脂肪酸。它是一種難溶於水的蠟狀固體,化學式C18H36O2,可溶於乙醇和丙酮,易溶於乙醚、氯仿、四氯化碳、苯和二硫化碳等溶劑中。硬脂酸存在於許多植物性油脂和動物性油脂中。

研究發現

大腦關閉警報閥門

洋快餐可“綁架”大腦?洋快餐可“綁架”大腦?

2009年9月,美國德克薩斯大學西南醫學中心的科學家在研究中發現,在奶製品、漢堡以及奶昔中所含的飽和脂肪在食用後可以直接作用於大腦,讓大腦關閉提醒人們已經吃飽的“警報”機制。

本來大腦中有兩種調控胃口的激素——胰島素瘦素(也稱肥胖荷爾蒙),它們可以給予大腦是否已經吃飽的信號,但是飽和脂肪會令大腦發出忽視這些警告的信息。這一研究顯示,如果人們吃了飽和脂肪的食品,大腦就會被脂肪酸“擊中”,對胰島素和瘦素產生抗拒。由於大腦並未指示人們不要再吃,所以很容易吃到撐。

研究者還發現,飽和脂肪酸對大腦的“綁架”可以持續三天。而在飽和脂肪酸中,一種被稱為軟脂酸(又叫棕櫚酸)的脂肪尤其擅長“矇騙”大腦。人體攝入的脂肪包括兩大類脂肪酸——飽和和不飽和,飽和脂肪是指形成脂肪的碳鏈上帶滿氫原子,這種脂肪可以增加血液中的膽固醇含量,被認為是不健康的脂肪酸,是對心臟的一個重要威脅因素。肉類和奶製品是飽和脂肪的最主要來源。

這一研究是在老鼠身上進行的,研究結果發表在最新一期的《臨床調查月刊》上。

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