蟲蟎腈

蟲蟎腈

蟲蟎腈是新型吡咯類化合物,作用於昆蟲體內細胞的線粒體上,通過昆蟲體內的多功能氧化酶起作用,主要抑制二磷酸腺苷(ADP) 向三磷酸腺苷(ATP)的轉化。而三磷酸腺苷貯存細胞維持其生命機能所必須的能量。該藥具有胃毒及觸殺作用。在葉面滲 透性強,有一定的內吸作用,且具有殺蟲譜廣、防效高、持效 長、安全的特點。可以控制抗性害蟲。

基本信息

基本信息

蟲蟎腈 蟲蟎腈

英文通用名稱:chlorfenapyr

其它名稱:除盡,專攻

劑型:10%懸浮劑,30%蟲蟎腈

毒性:低毒

防治對象 小菜蛾、菜青蟲、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、菜螟、菜蚜、斑潛蠅、薊馬等多種蔬菜害蟲。

蟲蟎腈分子結構圖 蟲蟎腈分子結構圖

使用方法 低齡幼蟲期或蟲口密度較低時每畝用10%除盡懸浮劑30毫升或30%蟲蟎腈專攻30毫升/畝,蟲齡較高或蟲口密度較大時每畝用40-50毫升,加水噴霧。每茬菜最多可噴2次,間隔10天左右。

注意事項

(1)每茬菜最多只允許使用2次,以免產生抗藥性;在十字花科蔬菜上的安全間隔期暫定為14天,在黃瓜,萵苣,菸草,瓜菜內上應謹慎使用。

(2)本品對魚有毒,不能將藥液直接撒到水及水源處。

蟲蟎腈 蟲蟎腈

性質與用途

毒性

大鼠急性經口LD50為459mg/kg (雌),223mg/kg(雄) (662mg/kg,大鼠)。兔急性經皮LD50≥2000mg/kg。對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LC50為0.5mg/L (48h)。

化學性質

蟲蟎腈 蟲蟎腈

純品為白色固體。m.p.91~92℃(100~101℃),能溶於丙酮、乙醚、二甲亞碸、四氫呋喃、乙腈、醇類等有機溶劑,不溶於水。

用途

結構新型的吡咯類殺蟲、殺蟎劑。對鑽蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及蟎類有優良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效,其殺蟎活性比三氯殺蟎醇和三環錫強。該藥劑具有以下特徵:廣譜性殺蟲、殺蟎劑;兼有胃毒和觸殺作用;與其他殺蟲劑無互動抗性;在作物上有中等殘留活性;在營養液中經根系吸收有選擇性內吸活性;對哺乳動物經口毒性中等,經皮毒性較低;有效施藥量低(100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺蟎活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。

生產方法

2-(對氯苯基)肌氨酸的製備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液,加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提,往甲苯層中加入10mL吡啶,接著加入50mL醋酐。室溫攪拌,真空濃縮得油狀物加到1:1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h,冷卻,用水稀釋,用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2,有固體沉澱。過濾,空氣乾燥,得白色固體180g。m.p.208~213℃。

2-(對氯苯基)-N-(三氟乙醯基)肌氨酸的製備 將27g的2-(對氯苯基)肌氨酸溶於無水甲苯中,用20mL三氟醋酸酐處理,攪拌反應1h,真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重複汽化殘留物幾次,得紅色固體38.7g。m.p.117~118℃。

2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的製備 於7.4g 2-(對氯苯基)-N-(三氟甲基)肌氨酸的乙腈溶液中,加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺,在回流下加熱反應5.5h,冷卻,真空濃縮得紅色油狀殘留物。用矽膠柱過濾,先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌,接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合併濾液,真空濃縮,用二氯甲烷重結晶得淺黃色針狀固體。m.p.158~160℃。

2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備 於2.87g 2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中,加入1.76g溴的氯苯溶液,加熱至100℃,反應4~5h。冷卻至室溫,用水稀釋,乙酸乙酯抽提。合併提取液,逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌,無水硫酸鎂乾燥,真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5~130℃。

4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備 於2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈(5.70g)的氯苯溶液中,加入3.52g的溴,加熱至80℃,保持20h。冷卻後,加3.52g的溴,再加熱至100℃。反應混合物冷卻,乙酸乙酯抽提。合併提取液,逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌,無水硫酸鎂乾燥,真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶,得白色固體6.50g。m.p.126~129℃。

4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的製備 在攪拌下,將7.27g 4-溴-2-(對氯苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶於四氯化碳中,加入3.52g的溴,加熱至一定溫度,光照2~4d,隨後冷到室溫,用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌,有機相真空濃縮,殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131~131.5℃。

蟲蟎腈的製備 將4-溴-2-(對氯苯基)-1-(溴甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合,用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理,加熱至80℃,保持15~25min。冷卻,用水和乙醚稀釋,分離有機層,無水硫酸鎂乾燥。真空濃縮,正庚烷重結晶,得白色固體蟲蟎腈3.45g。m.p.91~92℃。

製備方法二

由三氟乙醯氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用,製得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基惡唑酮-3,再將它與α-氯代丙烯腈反應,製得2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈,隨後再先後與溴素和氯甲基乙醚反應製得蟲蟎腈。蟲蟎腈合成路線詳見《農藥》,2003,42(2)。

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