背景
2013年底，中國國民黨主席馬英九在中央常務委員會上表態，台灣行政院大陸委員會主委王郁琦將在2014年二月赴大陸，會見大陸國務院台灣事務辦公室主任張志軍。馬英九除了提前預告“張王會”的時間表，接受媒體訪問時也表達，爭取與中國共產黨中央委員會總書記習近平的會面意願。然而由於各種因素阻撓，至馬英九於2014年底辭去國民黨主席時均未舉行，後來暫時以中國共產黨習近平總書記與中國國民黨朱立倫主席的“習朱會”替代。2015年在新加坡的會面，由於馬英九已經辭去國民黨主席一職，因此兩人以“兩岸領導人”身份會面，並將互稱“先生”。歷來
兩岸政界頂層人士會晤的兩次最高峰，先後是2005年4月中國共產黨胡錦濤總書記與中國國民黨連戰主席的“胡連會”達成國共兩黨領導人時隔60年的握手會談，以及2008年5月中國共產黨胡錦濤總書記與中國國民黨吳伯雄主席的“胡吳會”進行了兩岸分離59年後的首次雙方執政黨領導人直接會談。繼“胡連會”、“胡吳會”、“習朱會”之後促成“習馬會”，亦即在國共兩黨領導人會晤的台階上，再登首次兩岸領導人會晤的新高峰，無疑是兩岸關係、中華民族、東亞局勢的歷史性指標。重大意義
習近平總書記與連戰榮譽主席孫中山先生是第一位提倡“振興中華”的政治人物，受到全民族敬重的孫中山先生逝世90周年即將來臨之際，實是兩岸關係再尋突破的契機。基於增進兩岸政治互信、深化兩岸關係和平發展、振興中華民族的理念與共同利益，雙方都不應氣餒，而應積極探索實現“習馬會”的可行途徑。“習馬會”順理成章解決了敏感的政治符號，以完成海內外都會認同的不僅是國、共兩黨領導人會晤，更是兩岸領導人的首次會晤，這將在民族的歷史上留下重要一頁。
2015年11月4日，中共中央台灣工作辦公室、國務院台灣事務辦公室主任張志軍宣布，經兩岸有關方面協商，兩岸領導人習近平、馬英九將於2015年11月7日在新加坡會面，就推進兩岸關係和平發展交換意見。中共中央台辦、國台辦主任張志軍表示，兩岸領導人會面將開啟兩岸領導人直接交流溝通的先河，有利於兩岸增進互信，鞏固共同政治基礎，推進兩岸關係和平發展，是兩岸關係發展史上具有里程碑意義的大事。
具體時間
習馬會社會評價
國際社會
這次會面將是充滿希望的一步，歐盟會持續關注。（歐盟對外事務部評論）
日本將密切關注兩岸領導人會面進展。台灣海峽的和平與穩定對地區乃至整個世界而言極為重要，所有問題應該直接展開對話解決。（日本內閣官房長官菅義偉評論）
這是自1949年以來，兩岸關係史上的一個里程碑。新加坡支持一個中國政策，支持有助於促進海峽兩岸關係和平發展的倡議。（新加坡外交部發表聲明）
兩岸領導人即將在新加坡舉行的會面堪稱“歷史性”，將是兩岸關係的一個重大里程碑。雙方都將強調海峽兩岸和平與穩定，這將釋放出積極信號。（英國《金融時報》網站刊登評論）
“習馬會”可能會被評價為習近平的又一歷史性舉措，習去年在有關問題上表達了堅定而毫不動搖的立場。（美國《華爾街日報》文章稱）
兩岸領導人以誠意、善意促成會面，兩岸關係發展將走入新局。兩岸領導人會面也說明，習近平具有魄力，不僅務實靈活，且勇於突破舊思維。（泰國《世界日報》發表社論）
亞太地區目光將帶著極大興趣聚焦這次歷史性會面。（《澳大利亞金融評論報》國際編輯托尼·沃克爾發表評論文章）
此次會面順潮流，合民意，將開啟兩岸領導人直接交流溝通的先河，有利於兩岸增進互信，鞏固“九二共識”，推進兩岸關係和平發展，維護台海和平穩定，掀開了兩岸關係的新篇章，具有重要的里程碑意義。（中國社會科學院世界經濟與政治研究所國際政治經濟學研究室副主任徐秀軍）
港澳輿論
兩岸領導人新加坡會面是史無前例的，標誌著兩岸交流互動提升到新高度。展望未來兩岸關係發展，儘管島內政局變幻莫測，“台獨”勢力賊心不死，但兩岸領導人會面的登場，讓兩岸民眾看到了兩岸增進互信、管控矛盾分歧、維護台海和平穩定、邁向和平發展新空間的美好前景。（香港《文匯報》發表題為《兩岸和平發展邁向新階段》的文章稱）
這將是兩岸領導人66年來首次會面，將給兩岸關係和平發展注入新動力，是兩岸關係發展史上具有里程碑意義的大事，也是兩岸關係取得的重大突破，有利於兩岸雙方增進互信，鞏固堅持“九二共識”、反對“台獨”的共同政治基礎，推進兩岸關係和平發展，維護台海和平穩定。（《大公報》發表社評）
從兩岸關係以至地區和平的戰略和歷史高度來看，66年來的領導人首次碰面，有非常重大的積極意義。（《星島日報》載文評價）
兩岸領導人將首度會面，是兩岸關係又一歷史性突破，也是兩岸關係和平發展的必然結果，是兩岸雙方政治互信積累到一定程度，從“量變”到“質變”的飛躍。這一歷史性的會面勢將為兩岸和平發展注入新動能，在兩岸關係中發揮“定錨”作用。（《澳門日報》發表社論）
台灣各界
與習近平的會談氣氛融洽，“非常正面”。馬英九表示，習近平在會談時“務實、彈性、坦率”。此次會談將有助於鞏固“九二共識”，維持海峽兩岸和平現狀；降低兩岸敵對狀態，和平處理爭端；擴大兩岸交流，增進互利雙贏。此次會面不是為了個人、政黨，而是為了台灣，為了兩岸能夠繼續互動，兩岸領導人應該可以仿照現在來會面交流，希望成為常態平台而踏出這第一步，這時候能夠見面，相關問題盤點一下，坦率交換意見，希望是屬於經常性互動。（馬英九在記者會上表示）
“習馬會”是歷史性的一刻，不僅開啟兩岸新局、兩岸互動的全新里程碑，相信兩岸領導人會面的制度也因此建立起來，未來不論是誰當台灣地區領導人，都可以遵循套用。（台立法機構負責人王金平表示）
這是兩岸關係的重要里程碑，兩岸唯有和平、合作，才是正確的方向。兩岸未來的領導人都可以在這種格局下更有效交流，國民黨樂見任何有利於兩岸和平的交流。（國民黨主席朱立倫強調）
兩岸最高領導人會面，對消除歧見，溝通及維持兩岸和平穩定，及未來共同創造雙贏，絕對有正面的意義。他期盼兩岸未來能夠建立兩岸領導人經常性的會面機制，他對於馬英九促成“習馬會”表示肯定，也相信台灣多數人民，一定也高度肯定。（國民黨副主席郝龍斌表示）
此次會面在兩岸和平進程的豐碑下再奠立嶄新的里程碑，兩岸關係已堅定邁向和平之路，劃時代的的“習馬會”必然是“胸納兩岸，氣震寰宇”的會談，譜寫兩岸穩健和平、國際社會期待的跨時代篇章。（台灣《中華日報》社論）
這次是兩岸領導人的歷史性會面，‘九二共識’就是雙方會談的共同基礎，是攸關兩岸未來發展的重要定錨。（台灣《聯合報》評論）
歷史回顧
1987年底，兩岸同胞長期隔絕狀態被打破，兩岸同胞交往日益密切，兩岸經濟文化交流蓬勃發展。
1992年，海協會與台灣海基會達成“九二共識”。翌年，雙方在此基礎上舉行首次“汪辜會談”，成為1949年以來兩岸授權高層人士首次會談。
1998年10月，“汪辜會晤”在上海舉行，拉開了兩岸政治對話的序幕。
1999年7月，時任台灣當局領導人李登輝拋出“兩國論”的分裂主張，致使兩會商談被迫中斷。2000年5月，奉行“台獨黨綱”的民進黨上台“執政”，陳水扁當局的“台獨”活動不斷升級，使台灣局勢日趨嚴峻。
2005年3月14日，十屆全國人大三次會議高票通過《反分裂國家法》，表明了全國各族人民維護祖國統一、反對“台獨”分裂勢力的堅定意志。
2005年4月29日，時任中共中央總書記胡錦濤與時任中國國民黨主席連戰在北京舉行歷史性會談，並發布了“兩岸和平發展共同願景”，鄭重宣示：堅持“九二共識”，反對“台獨”，謀求台海和平穩定，促進兩岸關係發展，維護兩岸同胞利益，是兩黨的共同主張。
連戰回到台灣不久，“兩岸和平發展共同願景”被國民黨列入政綱。
連戰來訪後，親民黨主席宋楚瑜於5月5日率團訪問大陸。5月12日，胡錦濤和宋楚瑜在北京舉行會談，並發表了會談公報。
2008年3月22日，陳水扁和“台獨”分裂勢力企圖通過“入聯公投”謀求“台灣法理獨立”的圖謀遭到嚴重挫敗。認同“九二共識”、主張發展兩岸關係的國民黨候選人馬英九當選台灣地區領導人。
2008年5月28日，胡錦濤同時任國民黨主席吳伯雄舉行新形勢下兩黨領導人首次會談。半個月後的6月12日，海協會和海基會領導人在北京舉行了會談，中斷9年的兩會制度化協商正式恢復。迄今，兩會已舉行十一次領導人會談，簽署23項協定，解決了關乎兩岸同胞切身利益的一系列問題。
2008年12月15日，海、空運直航和直接通郵同步實施，兩岸同胞翹首以待30年的“三通”基本得以實現。由此，兩岸邁入大交流、大合作、大發展的嶄新時代，各領域往來蓬勃發展，持續熱絡。
2012年習近平當選為中共中央總書記、2013年3月當選為國家主席；2008年和2012年馬英九當選台灣地區領導人。
2013年10月16日國台辦發言人范麗青在回答2014年北京APEC會議期間會否舉行“習馬會”問題時表示，兩岸領導人會面是兩岸中國人自己的事，無需藉助國際會議場合。
台灣領導人馬英九2013年底在國民黨中常會上表態，陸委會主委王郁琦將在2014年二月赴大陸，會見國台辦主任張志軍。馬英九除了提前預告“張王會”的時間表，接受媒體訪問時也表達，爭取與大陸領導人習近平的會面意願。王郁琦八號赴立法院報告時，重申促成“習馬會”有三大條件。
2014年2月11日，國台辦主任張志軍在南京與台灣方面大陸委員會負責人王郁琦舉行雙方兩岸事務主管部門負責人首次正式會面 。
2014年4月16日國務院台灣事務辦公室發言人范麗青表示，兩岸領導人會面是多年來的主張，只要有利於兩岸關係和平發展，都持積極開放態度 。
2014年6月，張志軍訪台，實現了雙方兩岸事務主管部門負責人互訪。
2014年9月24日，國台辦發言人馬曉光說兩岸領導人會面無需藉助國際場合（北京APEC。
2015年3月27日，馬英九談“習馬會” ，表示不排除、不強求。
2015年5月4日，中共中央總書記習近平在北京會見了朱立倫主席率領的中國國民黨大陸訪問團。
2015年10月14日，國台辦主任張志軍在廣州與台灣方面陸委會主委夏立言會面，就當前兩岸關係形勢以及兩岸關係發展中的有關問題交換意見，達成積極共識。
2015年11月4日，中共中央台灣工作辦公室、國務院台灣事務辦公室主任張志軍宣布，經兩岸有關方面協商，兩岸領導人習近平、馬英九將於2015年11月7日在新加坡會面，就推進兩岸關係和平發展交換意見。
2015年11月7日，兩岸領導人習近平、馬英九將在新加坡會面，就推進兩岸關係和平發展交換意見。這是兩岸關係發展史上具有里程碑意義的大事。
2015年11月7日下午3點，習近平、馬英九同時步入會見大廳。在數百名中外媒體記者的矚目下，在響成一片的快門聲中，兩岸領導人的手緊緊握在一起，共同翻開兩岸關係歷史性的一頁。這一刻將載入兩岸關係史冊。
