硫酸麻黃鹼

硫酸麻黃鹼

硫酸麻黃鹼又稱之為麻黃鹼硫酸鹽。分子式是C10H17NO5S,分子量為263.31。常溫常壓下比較穩定,對光照十分敏感。要避免直射。用途之一是可用作營養增補劑、抗氧化劑。

基本信息

基本信息

硫酸麻黃鹼 硫酸麻黃鹼
中文名稱:硫酸麻黃鹼;麻黃鹼硫酸鹽。 英文名稱:(1R,2S)-(-)-Ephedrinesulfate

bis[[r-(r*,s*)]-beta-hydroxy-alpha-methylphenethylmethylammonium]sulphate

(-)-EPHEDRINESULFATE

EPHEDRINESULFATE

(-)-ephedrinesulfate(2:1)(salt

1-alpha-(1-(methylamino)ethyl)benzylalcoholsulfate

1-phenyl-2-methylamine-propanol-1-sulfate

2:1)(salt)

alpha-[1-(methylamino)ethyl]-benzenemethano[theta-(theta,s)]-benzenemethanosulfate(

isofedrol

l-ephedrinesulfatenci-c55652

EphedrinesulfateUSP24

EPHEDRINESULFATE99%

1-Phenyl-2-methylaminopropanolsulfate

EPHEDRINESULFATE,USP

(-)-erythro-1-Hydroxy-2-(methylamino)-1-phenylpropanesulfate

(1R,2S)-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1sulfate

Benzenemethanol,a-[1-(methylamino)ethyl]-,[R-(R*,S*)]-,sulfate(2:1)

CAS號: 134-72-5

分子式: C10H17NO5S

分子量: 263.31

EINECS號:205-154-4

Mol檔案:134-72-5.mol

水溶性:Freelysolubleinwater,sparinglysolubleinalcohol

危險類別碼:R22

危險品運輸編號:1544

包裝等級:III

危險類別:6.1(b)

簡介

常溫常壓下穩定,對光照敏感。避免直射,與強氧化劑反應。

物理化學性質

性狀:白色晶體

熔點(oC):248

溶解性:溶於水

氫鍵供體數量:63

氫鍵受體數量:84

可鏇轉化學鍵數量:65

互變異構體數量:6

拓撲分子極性表面積(TPSA):1397

重原子數量:29

貯存方法

密封儲存,儲存於陰涼、乾燥的庫房。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):

2、氫鍵供體數量:6

3、氫鍵受體數量:8

4、可鏇轉化學鍵數量:6

5、互變異構體數量:

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):139

7、重原子數量:29

8、表面電荷:0

9、複雜度:202

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:4

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:3

安全信息

危險運輸編碼:UN1544

危險品標誌:有害

安全標識:S22S25

危險標識:R22

用途

1.可用作營養增補劑、抗氧化劑。抗壞血酸在許多食品中可作為抗氧化劑,包括加工過的水果、蔬菜、肉、魚、乾果、軟飲料和飲料。添加於純果汁中,可長期保持風味並強化維生素C;添加於罐頭和糖漿內,可防止桃、杏、櫻桃等罐裝時變色變味;添加於啤酒、碳酸水中,可防止氧化和風味劣化。另外也可用作小麥粉改良劑。

2.測定砷、鐵、碘、鉍、鈣、鎂、鈦、鎢、銻、磷的試劑。酸酐測定的基準物質。還用作營養增補劑、抗氧化劑。
3.用作抗氧化劑及食品營養強化劑。可用於發酵麵製品,最大使用量為0.2g/kg;也可用於啤酒,最大使用量為0.04g/kg。

4.維生素C參與機體複雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力。該品有很強的還原性,可用作抗氧化劑。缺乏維生素C時,創傷或潰瘍不易癒合,骨骼、牙齒易於脆斷,同時出現壞血病症:毛細血管通透性增加、脆性增強、容易破裂出血;嚴重時肌肉、內臟出血,導致死亡。我國規定可用於強化夾心硬糖,使用量為2000~6000mg/kg;在高鐵穀類及其製品(每天食這類食品50g)中使用量為800~1000mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為300~500mg/kg;在強化水果罐頭中使用量為200~400mg/kg;在強化飲液及乳飲料中使用量為120~240mg/kg;在強化果泥中使用量為50~100mg/kg。

5.維生素C參與機體複雜的代謝過程,能促進生長和增強對疾病的抵抗力,能提高禽類產蛋量和改善蛋殼質量。動物缺乏維生素C時,會出現食欲不振、生長停滯、皮毛無光、貧血等症狀。

6.用作分析試劑,如作還原劑、掩蔽劑。用作色譜分析試劑。

7.用於化妝品和食品作抗氧劑,能防止色素沉積(老斑、雀斑、黃褐斑)。化妝品中用量為0.1%~0.5%,食品中用量為0.005%~0.5%。

8.抗壞血酸用於鍍鋅鐵合金、鎳鐵合金電鍍溶液,貴金屬化學鈍化溶液中使用,還可用於溶液的化學分析。

合成方法

以葡萄糖為原料

葡萄糖為原料,在鎳催化下加氫生成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨糖,然後在濃硫酸催化下與丙酮發生縮合反應生成雙丙酮L-山梨糖,再在鹼性條件下用高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。生產流程和生產工藝為:

D-葡萄糖還原↓氫氣,鎳發酵氧化↓醋酸桿菌縮合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4
環化,脫保護↓HCl氣體重結晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化氫化用鎳做催化劑可將葡萄糖轉化為D-山梨糖醇。將D-山梨糖醇在醋酸桿菌作用下被氧化發酵成L-山梨糖,得率超過90%。再通過結晶法分離出L山梨糖。這個過程可以連續地大規模進行。

再以硫酸為催化劑,用丙酮處理L山梨糖可將其轉變成2,3-O-異亞丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-異亞丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。將反應溶液中和,通過蒸餾除去丙酮,再用甲苯萃取產物。也可以用氯化鐵或溴化鐵代替催化劑硫酸。

在稀氫氧化鈉溶液中,用次氯酸鈉做氧化劑,用氯化鎳做催化劑,可將2,3,4,6-異亞丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸。得率可達到90%以上。這步氧化反應也可在鹼性條件下用高錳酸鉀氧化,或在鹼性溶液中直接用電化學方法氧化,或者在鎳或鈀的存在下用氧進行催化氧化。

使2,3,4,6-二(O-異亞丙基)-2-氧代-L-古羅糖酸脫去丙酮保護基和直接環化的方法有幾種。方法之一是在水、氯仿、乙醇混合溶液中,用氯化氫氣體處理古羅糖酸。在反應結束時,可將產品L抗壞血酸過濾,得率大於80%,再用稀乙醇重結晶可得抗壞血酸成品。

以葡萄糖為原料,在鎳催化劑下加壓氧化成山梨醇,再經醋酸桿菌發酵氧化成L-山梨醇,在濃硫酸催化下與丙酮反應生成雙丙酮-L-山梨醇,再於鹼性條件下經高錳酸鉀氧化成L-抗壞血酸。

由葡萄糖製成D-山梨醇,再氧化發酵,生成L-山梨糖,經縮合生成二丙酮-L-山梨糖,再經氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然後酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,最後再與鹽酸加熱得到抗壞血酸。

先由葡萄糖製成D-山梨糖醇

通常可先由葡萄糖製成D-山梨糖醇,然後經氧化發酵生成L-山梨糖,再縮合生成二丙酮-L-山梨糖,而後經氧化生成二丙酮-2-酮-L-酮葡萄糖酸,再酯化成2-酮-L葡萄糖酸甲酯,最後與甲醇鈉作用生成抗壞血酸鈉,與鹽酸共熱製成抗壞血酸。

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:7930mg/kg;大鼠皮下LD50:5200mg/kg;大鼠靜脈LD50:2600mg/kg;小鼠經口LD50:4920mg/kg;小鼠腹腔LD50:4450mg/kg;小鼠皮下LD50:5060mg/kg;小鼠靜脈LD50:2370mg/kg;貓靜脈LDLo:3mg/kg

2、其它多劑量毒性:大鼠皮下TDLo:45mg/kg/30D-I

3、致突變性:姐妹染色單體exchangeTEST系統:人類淋巴細胞:100mg/L

安全使用

使用時應避免吸入其粉塵,避免與眼睛及皮膚接觸。

分子結構數據

1、摩爾折射率:35.26

2、摩爾體積(m3/mol):90.1

3、等張比容(90.2K):310.3

4、表面張力(dyne/cm):140.5

5、介電常數(F/m):

6、偶極距(D):

7、極化率(10-24cm3):13.97

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