簡介
由於此時拜占庭國內也爆發著相同的爭奪帝位的混亂無法自顧，所以保加利亞國內混亂很快就被沙皇米哈伊爾·希斯曼（Michael Sisman，1323-1330）所平息。這時，就反過來是保加利亞沙皇利用拜占庭內亂開戰了。1327年，塞爾維亞—保加利亞—拜占庭混戰開始。這場混戰中，三國多次變換敵人和盟友，但一直沒有任何起色。但就在這場混戰中，塞爾維亞卻逐漸強大起來。看到塞爾維亞的強大，保加利亞和拜占庭又結成了聯盟，一起反對塞爾維亞，並最終在1330年進行了一場決戰。在1330年7月28日，維爾布茨德進行的這場決戰中，保加利亞全軍覆沒，沙皇戰死。塞爾維亞國王史蒂芬·烏羅斯三世（Stephen Uros I，1321-1331）扶植他妹妹的兒子伊凡·史蒂芬（Ivan Stephen，1330-1331）成為保加利亞沙皇。此時的保加利亞一蹶不振，塞爾維亞反倒成了保加利亞沙皇的太上皇。
1331年，保加利亞發生暴動，伊凡·史蒂芬被驅逐，米哈伊爾·希思曼的侄子伊凡·亞歷山大（Ivan Alexander，1331-1371）成為新沙皇。同年，塞爾維亞內部也發生了暴亂，貴族推翻了史蒂芬·烏羅斯三世，改立史蒂芬·烏羅斯三世的兒子史蒂芬·杜珊（Stephen Dusan，1331-1355）為塞爾維亞國王。伊凡·亞歷山大在即位之初就看到了自己的真正敵人其實是奧斯曼帝國，而不是拜占庭。因此就千方百計拉攏巴爾幹半島諸國一致對外，並且與史蒂芬·杜珊結親，使兩國實現了和平。
雖然有了這個難得的和平，但此時的保加利亞第二王國已經是日暮西山，沒有能力再次崛起了。甚至從伊凡·亞歷山大的日常行為中可以發現，他雖然有心去抵抗奧斯曼人，但其實已經明確知道保加利亞的滅亡是屈指可數的了。他完全照搬了拜占庭的一切，連宮廷制度都是拜占庭的，他還自封為“保加利亞人和希臘人沙皇”，自認為保加利亞的霸權再次出現，特爾諾沃是臨駕在君士坦丁堡之上的。其實這些都是自欺欺人，縱觀世界各國，每個行將滅亡的國家的君主都會有這種病態的思維，也許是在現實之中無法實現，就只能去尋求虛幻的東西了，這真是可憐又可悲。
伊凡·亞歷山大死後，統一的保加利亞再次分裂為三個國家。一個是貴族多不羅加的東北保加利亞，另外兩個是他分給自己兩個兒子的圖爾諾沃王國和維丁王國。本來就已經衰微的保加利亞此時更加衰微。同年，奧斯曼人在馬里卡河科諾門戰役中大獲全勝，馬其頓的君主們再也無法擋住奧斯曼人的進攻，巴爾幹戰線全部崩潰。奧斯曼人快速西進，一路是如破竹，占領了卡馬拉、德拉馬、賽里斯（Serez）和塞薩洛尼基。保加利亞和塞爾維亞被徹底分開，兩國聯盟被摧毀，保加利亞和塞爾維亞都成為了奧斯曼的附屬國。在之後的戰鬥中，奧斯曼帝國受到了很多抵抗，無法前進，所以暫時休戰。
1385年，戰事再起。奧斯曼人利用特務裡應外合占領了索非亞。為了對付奧斯曼人塞爾維亞同盟成立，但塞爾維亞和波士尼亞的聯軍仍舊被奧斯曼人全被殲滅。1388年，三萬奧斯曼大軍進入保加利亞，攻下了保加利亞的東部土地，但由於保加利亞人的頑強抵抗，瓦爾納和都城特爾諾沃沒有被攻陷。1389年6月15日，科索沃戰役打響，奧斯曼人以占有絕對劣勢的6萬人打敗了由瓦拉幾亞、波士尼亞、阿爾巴尼亞等國的10多萬聯軍，但奧斯曼蘇丹穆拉德（Murad I，1362-1389）也在這場戰役中被殺。
他的兒子巴耶濟德（Bajezid I，1389-1402）年輕氣盛，於1393年圍攻保加利亞都城特爾諾沃，保加利亞人經過了三個月的抵抗，終因為彈盡糧絕，在1393年7月17日被攻破。特爾諾沃的失陷，代表著第二保加利亞王國的滅亡。此時只有維丁王國還存在，伊凡·斯特拉西米爾（Ivan Stracimir，1360-1396）迎接匈牙利的軍隊與奧斯曼人進行了最後一場戰鬥，即尼科堡戰役，但最終的實力仍舊屬於奧斯曼人。至此，最後一個保加利亞國家被滅亡，保加利亞進入了長達500年的奧斯曼土耳其統制時期。
君主列表
| 名稱 | 登位 | 退位 |
| 沙皇米哈伊爾三世·希什曼·阿森 Михаил III Шишман Асен | 1323年 | 1330年 |
| 沙皇伊凡·斯捷凡 Иван Стефан | 1330年 | 1331年 |
| 沙皇伊凡·亞歷山大 Иван Александър | 1331年 | 1371年 |
| 沙皇別勞爾 （伊凡·亞歷山大的王叔，分裂統治維丁） Белаур | 1331年 | 1336年 |
| 沙皇米哈伊爾·阿森 （輔主，伊凡·亞歷山大的大兒子，統治特爾諾沃） Михаил Асен | 1336年 | 1354年 |
| 沙皇伊凡·斯拉齊米爾 （輔主，伊凡·亞歷山大的二兒子，統治維丁） Иван Срацимир | 1355年 | 1396年 |
| 沙皇伊凡·阿森四世 （輔主，伊凡·亞歷山大的小兒子，統治普雷斯拉夫） Иван Асен IV | 1336年 | 1354年 |
| 沙皇伊凡·希什曼 （伊凡·亞歷山大的最小兒子） Иван Шишман | 1371年 | 1395年 |
| 沙皇伊凡·阿森五世 （伊凡·希什曼的哥哥） Иван Асен V | 1371年 | 1371年 |
