豐臣時代
天正七年，堀尾吉晴隨秀吉參加石山合戰出征本願寺，期間在天王寺一戰中擔任秀吉軍的一翼立下功勞，戰後在播磨姬路拜領一千五百石，之後作為秀吉的家臣出陣征討毛利家。天正十年，本能寺之變後隨秀吉在山崎會戰中戰勝明智光秀，因功獲丹波赫江三千五百石，之後又在天正十一年於秀吉打敗織田家元老柴田勝家奠立霸權的賤岳合戰中建功，拜丹波高濱一萬七千石領地，天正十三年因為增俸改易近江佐和山四萬石。
秀吉鎮壓九州島後，堀尾吉晴在秀吉的拜請下晉從五位下帶刀先生，並被賜姓豐臣。繼天正十四年豐臣秀吉以太政大臣的名義，發布了《關東·奧兩國物無事令》，到天正十五年的奪取名胡桃城事件發生，令為擺平真田、北條領地糾紛已得雙方歸降的秀吉大為光火，覺得北條家未免太不識相了，於是西征九州島歸來的秀吉在兩年後的十二月十日，召開東征軍事會議揮兵攻打小田原。
是役之中北條氏政、氏直父子加修東海道支城足柄、山中、韭山三城，作為第一道防線。三月二十九日，小田原之陣的序幕山中城之戰正式揭開，秀吉命外甥豐臣秀次為總大將，堀尾吉晴與中村一氏、山內一豐、田中吉政、一柳直末同為副將，總兵員達六萬七千人，短短數個小時之內這做依據箱根天險建築的山中城便失陷了，不久後北條家在秀吉的強力進攻下先是領內各支城接連陷落，城中斷援，同族重臣北條氏規與筆頭家老松田憲秀也歸降秀吉，士氣大衰，最後秀吉以北條氏政、氏照兄弟，和二人的老臣大道寺政繁、松田憲秀四人剖腹謝罪為條件換取城兵及當主氏直之命，豐臣秀吉拿下小田原城，且順勢一統天下。
小田原之陣後秀吉開始改封各大名的領地，秀吉為防範德川家康而將北條舊領給他，明雖是升，暗卻是將他調離多年經營的東海三國及甲信地方，將這些地方轉封給信長遺兒織田信雄，另一角度來看也是將信雄調離當年其父發跡之地。但是由於信雄的堅持不願意而大怒，本就對信雄公子哥的性格不滿的秀吉趁機將他廢領，改由堀尾吉晴得到家康舊領遠江濱松十二萬石，與福島正則、加藤清正、淺野長政等並列為豐臣家的中堅大名。
慶長三年，豐臣秀吉因病逝世，為了鞏固豐臣政權保護自己的稚子秀賴，在過世前秀吉除了早已設立來處理內政事務的五奉行——淺野長政、前田玄以、石田三成、長束正家及增田長盛五人外，另外讓外藩五大名德川家康、前田利家、宇喜多秀家、毛利輝元和小早川隆景過世後遞補上的上衫景勝來負責決策，是為五大老。而位居五大老與五奉行之間負責調解職責的則是三中老，由豐臣家中長年的功勞者堀尾吉晴、生駒親正、中村一氏三人擔任。
德川家康在秀吉死後首先無視他"諸大名不能私婚"的遺命，與諸大名通婚。引起其它四大老及五奉行的嚴重不滿，尤其是五奉行之首石田三成更是氣忿難當，遂聯合其餘四大老、五奉行及三中老進行會議，最後決定在元月十九日以堀尾吉晴為首以三中老的名義質問德川家康，但是德川家康的答覆竟是"一時忘記了"。
但是後來德川家康有感自己在豐臣政權內有被孤立的危機，遂又透過堀尾吉晴和細川忠興央兩人為和事佬在伏見城與前田利家會面交換誓書，期間作為三中老之首的堀尾吉晴因其地位和與前田利家的交情再加上素來忠誠篤實的人品，為了讓一切和氣收場而在此事出有大力。
關原
慶長四年十月，堀尾吉晴辭退三中老之職隱居，把家督之位讓給嫡子次男忠氏，于越前府中領五萬石隱居料。
慶長五年七月，石田三成起兵反抗德川家康，諸大名紛紛為該加入東軍還是西軍而大傷腦筋，七月十九日堀尾吉晴在回遠江濱松中途於三河的池鯉鮒參加宴會，席間美濃加賀井城主加賀井秀望與三河刈屋城主水野忠重為該加入那方的問題發生劇烈衝突，加賀井秀望一時情緒激動在大醉之下拔刀將水野忠重當場刺殺，甚至連前來勸解的堀尾吉晴也斬成重傷，最後加賀井秀望是被聞聲而來的堀尾吉晴的侍衛親兵亂刀斬殺。
由於這預期外的受傷，讓堀尾吉晴無法親上戰場，但面臨眼前將至的關原決戰，已是隱居之身的堀尾吉晴考慮到方方主帥的聲望及用兵才幹指示家督忠氏加入東軍參戰。由忠氏率五千一百人上陣，與淺野幸長、山內一豐等共26328人駐守德川家康後面的東山道，負責防備南宮山上的毛利軍。戰後忠氏因戰功加封至出雲、隱岐松江城二十四萬石。
江戶時代
慶長九年，忠氏因急病過世，由六歲的幼子三之助接任家督，但也因此引起一場被稱為"出雲騷動"的變亂，堀尾家的筆頭家老堀尾河內守是堀尾吉晴的外孫，也擁有一份繼承權，河內守為謀堀尾家的領地而斗膽將三之助監禁，但是因為陰謀敗露，隱居已久的吉晴再出執掌國政，先將孫兒三之助救出，然後將盒河內守父子流放至隱歧自盡。
慶長十六年六月十七日堀尾吉晴去世，享年六十八歲。
日本戰國時期著名的將領（二）
| 日本戰國時期戰爭不斷，有不少名將，來盤點一下。 |
日本戰國時期的名將
| 像中國一樣，日本的歷史上也有戰國時期。今日多數認為日本戰國始於1467年的應仁之亂，那時中國已經是明朝。在日本戰國時期，也湧現出不少有名的將領，來一起盤點一下吧。 |
