喹啉

喹啉

喹啉(漢語讀音kui lin)為無色液體。能與醇、醚及二硫化碳混溶,易溶於熱水,難溶於冷水。具吸濕性,能從空氣中吸收水分,至含水22%,能隨水蒸氣揮發。喹啉又稱苯並吡啶。為吡啶與苯並聯的化合物,分子式C9H7N。有兩種併合方式,分別稱為喹啉和異喹啉。它們存在於煤焦油和骨焦油內,可從煤焦油的洗油或萘油中提取。由煤焦油製得的粗喹啉含有約4%的異喹啉,金雞納鹼在蒸餾時產生喹啉。可套用於醫藥行業、印染行業、橡膠行業。

基本信息

概述

硫酸喹啉硫酸喹啉

中文名稱:喹啉
中文同義詞:喹啉(工業),苯並吡啶、苯駢吡啶、氮雜萘、喹啉、氮萘、喹啉98%、喹啉97%
英文同義詞:BENZO[B]PYRIDINE、CHINOLIN、FEMA3470、BENZOPYRIDINE、BENZAZINE、AZANAPHTHALENE、AKOS91715、Benzaine

物理性質

分子量:129.16。
CAS號:91-22-5。
熔點:-15.6℃。
沸點:238.05℃,114℃(2.27kPa)。
相對密度:1.0929(20/4℃)。
折光率:1.62683。
閃點:101℃。

化學性質

遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒產生分解產物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

呈弱鹼性(20℃ pΚa 4.85)。能溶於酸而成鹽,其苦味酸鹽熔點203~204℃。能與鹵代烷反應生成季銨鹽。還原時根據反應條件不同可以生成二氫喹啉和四氫喹啉。

套用與用途

1、喹啉用於製備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農藥羥基喹啉酮等產品。大鼠口服LD50為460mg/kg。
2、用作有機合成試劑、鹼性縮合劑和溶劑。
3、用作分析試劑、溶劑,也用於釩酸鹽及砷酸鹽的分離。
4、製作強心劑,還可用做於酸、溶劑、防腐劑等,醫藥行業用於製作煙酸類及羥基喹啉藥物,印染行業用於製取菁藍色素和感光色素,橡膠行業用於制促進劑,農業方面用於製作8-羥基喹啉銅等農藥。

製備方法

原料

化學式化學式

喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。

過程

萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌,得到硫酸喹啉鹽基溶液,用蒸氣蒸去除中性油等雜質,再用鹼或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經脫水後,用高產蒸餾塔精餾,切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段,可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理,冷卻後過濾,即得到喹啉磷酸鹽結晶。用鹼分解後,產品純度為90%-92%。重複用磷酸處理、重結晶,可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑(如硝基苯)一起加熱,經環化脫氫而生成喹啉。

安全術語

S26:不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。(Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice.)
S36:穿戴適當的防護服。(Wearsuitableprotectiveclothing.)
S337:戴適當手套。(Wearsuitablegloves.)
S369:戴護目鏡或面具。(Weareye/faceprotection.)

風險術語

R21/22:吸入,皮膚接觸及若食入有害。
R37/38:對呼吸系統和皮膚有刺激性。
R41:對眼睛造成嚴重損害的風險。
R68:可能的風險不可逆的後果。

注意事項

防護眼鏡防護眼鏡
實驗室監測方法:氣相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析)。
環境標準:前蘇聯,車間空氣中有害物質的最高容許濃度0.5mg/m3;前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度0.5mg/L。
侵入途徑:吸入、食入。
健康危害:蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入後引起頭痛、頭暈、噁心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:戴防化學品手套。
皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處,必要時進行人工呼吸。
食入:患者清醒時給充分漱口、飲水,如發生嘔吐,使其取側臥位,防止嘔吐物進入氣管。就醫。
滅火方法:乾粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏應急處理:疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,在確保全全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合,然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
其它:工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後,徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所,單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。保持良好衛生習慣。

異喹啉

中文名稱:異喹啉。
英文名稱:Isoquinoline。
英文別名:Azanaphthalene、Benzazine、Benzopyridine、AI3-10035、Benzo(c)pyridine、CCRIS5752、FEMANo.2978、Isochinolin、Isochinolin(Czech)、NSC3395、UNII-JGX76Y85M6、beta-Quinoline、quinoline。
CAS號:119-65-3。
EINECS號:204-341-8。
分子式:C9H7N。
分子量:129.1586。
純度:≥95%。
MDL號:MFCD00006898。
Beilstein號:107549。

理化性質

異喹啉異喹啉

無色片狀結晶或液體。熔點26.48℃,沸點242.2℃(99.1kPa),相對密度1.09101(30/4℃),折光率1.62078(30℃),閃點107℃。能與多種有機溶劑混溶,溶於稀酸。具吸水性,鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
能隨水蒸氣揮發。存放後,顏色發黃。pKa=5.4,鹼性略強於喹啉,能與各種酸成鹽:其鹽酸鹽熔點209℃,苦味酸鹽熔點223℃。N上能發生醯基化及烷基化反應,其甲碘化物熔點159℃。親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。易發生氧化及還原反應。存在於煤焦油中,可用比施勒納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應製取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。

生產方法

含喹啉83%;異喹啉15%,甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源,但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段後,繼續切取243-246℃的餾分段,作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%;喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽,冷卻時,異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾後,用85%的乙醇進行重結晶,再用20%氨水分解,生成的油層用水洗滌後精餾切取242-243℃餾分,則得純度大於95%的異喹啉。

用途

能製造藥物和高效殺蟲劑,氧化後可製成吡啶羧酸,它的衍生物可用於製造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。

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