運動生涯
克雷格·伊斯特蒙德克雷格·伊斯特蒙德是個鏟球堅決、作風沉穩的球員，速度也很快，善於處理球。
克雷格·伊斯特蒙德身高1米83，他11歲時就加盟了阿森納足球俱樂部。他在2009年的青年足總杯上出任球隊的右後衛，幫助球隊成功問鼎桂冠。而後又在預備隊聯賽和聯賽杯中被“移到”了後腰的位置。2009年10月28日，阿森納在聯賽杯中2比1擊敗利物浦，克雷格·伊斯特蒙德上演處子秀。
2010年2月，凱爾·巴特利被租借至英冠，克雷格·伊斯特蒙德接過了預備隊的隊長袖標。他於本賽季後半程曾短暫馳援一線隊，代表阿森納參加過7場比賽。
傑克·威爾希爾和克雷格·伊斯特蒙德是從小一起長大的朋友，小傑克對他這么朋友相當了解：“當我們還在U12的時候，他可以打右後衛和右邊鋒，”威爾希爾說，“你可以清楚的發現他出眾的技術。”
克雷格·伊斯特蒙德出身於米爾沃爾。11歲時，他正式加盟阿森納青年軍。2009年，他是阿森納青年軍奪得英格蘭足總青年杯的其中一員。2009年6月30日，他與其他3名青年軍球員與阿森納簽約，成為職業球員。
2009年10月28日伊斯特蒙德首次為阿森納一隊上場，該仗他射入一球，協助球隊在英格蘭聯賽杯擊敗利物浦。其後於2009年12月30日，在對朴茨茅斯足球俱樂部的比賽中，在85分鐘後備替補，並完成在英超的處子作。其後在2010年1月17日對博爾頓的比賽中，首次為阿森納在英超首發上場，該仗阿森納以4-1勝出，而他在62分鐘由梅里達上替。2010年1月24日對斯托克城的比賽中，首次為阿森納在英格蘭足總杯上場。其後在對頓涅茨克礦工足球俱樂部的比賽中，首次為阿森納在歐冠上場，但在57分鐘由卡洛斯·貝拉替補。
在2010年1月3日，克雷格·伊斯特蒙德與阿森納簽長約。在2010/2011賽季他被另一年青球員埃曼努埃爾·弗里龐搶去位置，被剔出季前熱身賽的球員名單。但因埃曼努埃爾·弗里龐在比賽中受重傷，因而重新得以進進球員名單。他在戰勝紐卡斯爾聯足球俱樂部4-0的英格蘭聯賽杯中首次上場，並得到首發。該仗他在上半場表現不佳，但下半場則表現不俗，因而全場打足90分鐘。因阿歷山大·桑治及丹尼遜受傷，在歐冠對頓涅茨克礦工的比賽中得以首發上場，可惜其表現不佳，加上頂入一球烏龍球，在58分鐘由卡洛斯·貝拉替補。
2011年1月25日克雷格·伊斯特蒙德獲外借到兒時曾效力的英冠的米爾沃爾足球俱樂部直到賽季結束。
生涯數據
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2010/11 | 米爾沃爾 | 4 | 英格蘭 | 2 | 9 |
獲獎記錄
阿森納預備組
英格蘭足球青年超級聯賽：2008/09年；
英格蘭足總青年杯：2008/09年
