偶氮化合物

偶氮化合物

偶氮化合物是偶氮基─N=N─與兩個烴基相連線而生成的化合物,通式R─N=N─R′。偶氮化合物具有順、反幾何異構體。很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用於人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌,屬於禁用;作為 指示劑的 甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。2002年9月11日和2003年1月6日,歐洲議會和歐盟委員會也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令,限制在某些紡織品和皮革製品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑,禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。目前AZO FREE偶氮控已成為國際紡織品服裝貿易中最重要的品質監控項目一,也是 生態紡織品最基本的質量指標之一。

正文

偶氮基─N=N─與兩個烴基相連線而生成的化合物,通式R─N=N─R′。偶氮化合物具有順、反幾何異構體(見幾何異構)。反式比順式穩定。兩種異構體在光照或加熱條件下可相互轉換:

偶氮化合物主要通過重氮鹽的偶聯反應製得,例如:

氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑[如NaOBr、CuCl

、MnO

和Pb(OAc)

等】存在下,可被氧化為相應的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑【如(C

H

)

P、LiAlH

等】存在下,也可被還原為偶氮化合物,例如:

式中Ar為烴基。

偶氮基能吸收一定波長的可見光,是一個發色團。偶氮染料是品種最多、套用最廣的一類合成染料,可用於纖維、紙張、墨水、皮革、塑膠、彩色照相材料和食品著色。有些偶氮化合物可用作分析化學中的酸鹼指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物加熱時容易分解,釋放出氮氣,並產生自由基,如偶氮二異丁腈AIBN等:

故可用作聚合反應的引發劑。

很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用於人造奶油著色的“奶油黃”能誘發肝癌,現已禁用。作為指示劑使用的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。

有些偶氮化合物雖不致癌,但毒性與硝基化合物和芳香胺相近,用時應注意。

偶氮AZO的危害及限制

很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用於人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌,屬於禁用;作為 指示劑的 甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌,但毒性與 硝基化合物和芳香胺相近。 為保護人類健康,提供消費者安全,荷蘭、奧地利和德國已經先後採取了強制性規則以禁止在 消費品中使用含偶氮的著色劑。2002年9月11日和2003年1月6日,歐洲議會和歐盟委員會也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令,限制在某些紡織品和皮革製品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑,禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。

2002/61/EC與2003/3/EC指令逐步被編入各國法律,並分別已經於2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22種芳烴胺中,一種或多種芳烴胺內的偶氮著色劑(芳烴胺)含量應低於30mg/kg。此外,索引編號為611-070-00-2的藍色著色劑在任何產品中的含量應限定在1000mg/kg以內。

目前AZO FREE偶氮控已成為國際紡織品服裝貿易中最重要的品質監控項目一,也是 生態紡織品最基本的質量指標之一。德國政府於1994年頒布的法令規定,凡是進入德國的皮革、紡織品必須進行AZO檢測,緊接著歐盟部分國家紛紛效法。目前歐盟禁用的二十四種致癌芳香胺染料包括:

1、4-氨基聯苯

2、聯苯胺

3、4-氯-2-甲基苯胺

4、2-萘胺

5、4- 氨基-3,2-二甲基偶氮苯

6、2- 氨基-4-硝基甲苯

7、2,4-二氫基 甲醚

8、4-氯苯胺

9、4,4‘-二氨基二苯甲烷

10、3,3‘-二氯聯苯胺

11、3,3‘-二甲氧基聯苯胺

12、3,3‘-二甲基聯苯胺

13、3,3‘-二甲基-4,4-二氨基二苯甲烷

14、2- 甲氧基-5-甲基苯胺

15、4,4‘- 亞甲基-二(2-氯苯胺)

16、4,4‘- 二氨基二苯醚

17、4,4‘-二 氨基二苯硫醚

18、2-甲基苯胺

19、2,4-二氫基甲苯

20、2,4,5-三 甲基苯胺

21、4-氨基偶氮苯

22、2-甲氧基苯胺

23、2,4- 二甲基苯胺

24、2,6- 二甲基苯胺

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