2,6-二叔丁基對甲酚

2,6-二叔丁基對甲酚

2,6二叔丁基對甲酚,通常叫作BHT,是一種油溶性的有機化合物。它主要在食品添加劑中被用作為抗氧化劑(E編碼為E321)。它也在化妝品、藥物、飛機燃料、橡膠、石油製品和標本中有抗氧化作用。2,6-二叔丁基對甲酚作為通用型酚類抗氧劑,還廣泛用於高分子材料、石油製品和食品加工工業中。2,6-二叔丁基對甲酚可作為飼料抗氧化劑,保護飼料中的維生素,防止脂肪和蛋白質的氧化損失。抗氧化劑中的BHA(丁基羥基茴香醚)、BHT(二丁基羥基甲苯)、PG(沒食子酸丙酯)、TBHQ(特丁基對苯二酚)和生育酚五種是國際上廣泛使用的抗氧化劑,它們可以單獨使用或與檸檬酸,抗壞血酸等酸性增效劑複合使用,可滿足大部分食品製品的需要。

簡介

BHT化學式BHT化學式

2,6-二叔丁基對甲酚(BHT) GB 1900-80 本標準適用於對甲酚-異丁醇為

原料,以濃硫酸作為催化劑,氧化鋁作為脫水劑,反應生成2.6一二叔丁基對甲酚。在食品加工中用作抗氧化劑。

BHT1947年被專利。1954年被美國食品藥品監督管理局(FDA)準許食物中加入BHT來保鮮。

BHT和自由基產生化學反應,並減慢食物中氧化還原反應(即酸敗反應)的速度。由此可保持食物的顏色、氣味和味道。

BHTBHT

白色結晶,遇光顏色變黃,並逐漸變深。 溶於苯、甲苯、甲醇、甲乙酮、

乙醇、異丙醇、石油醚、亞麻子油,不溶於水及10℃ 燒鹼溶液。

在生產某些物質如四氫呋喃及乙醚時,亦可加入BHT來避免產生有害的過氧化有機物。

相關化合物BHA。

性質

特性

密度和相態 1.048 g/cm⊃3;,固態 水溶性 極低 1.1 mg/L (20 °C)
其他溶劑 屬油溶性 熔點 70-73,°,C
沸點 265,°,C,(538,15,K) 相對密度 1,048g/cm3
折射率 1.4859

技術要求

2. 2,6-二叔丁基對甲酚應符合下列要求:
指 標 名 稱 指 標 指 標 名 稱 指 標
熔點 69,0~70,0℃ 水分 ≤,0, 1%
燒灼殘渣 ≤,0,01% 硫酸鹽 ,(SO4計) ≤,0,002%
重金屬(以Pb計) ≤,0,0004% 砷(As) ≤,0,0001%
游離酚(以, 對甲酚 ,計) ≤,0,02%

危險性

MSDS External MSDS 主要危險性 致癌
閃點 127,°,C NFPA ,704
R/S數 R:,22-36,37,38,S:6-36 RTECS數 GO7875000

主要套用

用於有機合成,用作橡膠、塑膠防老劑,汽油、變壓器油、透平油、動植物油、食品等的抗氧化劑:

2,6-二基對甲酚是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大,但其抗氧化能力較強,耐熱及穩定性好,既沒有特異臭,也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點,而且價格低廉,僅為BHA的1/5~1/8,我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用,並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但較BHA弱

2,6-二叔丁基對甲酚可作為飼料抗氧化劑,保護飼料中的維生素,防止脂肪和蛋白質的氧化損失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。

2,6-二叔丁基對甲酚作為通用型酚類抗氧劑,還廣泛用於高分子材料、石油製品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用,也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力,但與抗臭氧劑及蠟並用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠後的處理和貯存時的穩定劑,可用於丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。

2,6-二基對甲酚主要用於食用油脂、乾魚製品。

最常用的食品抗氧化劑是酚類物質。抗氧化劑中的BHA(丁基羥基茴香醚)、BHT(二丁基羥基甲苯)、PG(沒食子酸丙酯)、TBHQ(特丁基對苯二酚)和生育酚五種是國際上廣泛使用的抗氧化劑,它們可以單獨使用或與檸檬酸,抗壞血酸等酸性增效劑複合使用,可滿足大部分食品製品的需要。

抗氧化劑可按溶解性與來源而分為油溶性與水溶性兩類:油溶性的有丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、特丁基對苯二酚(TBHQ)、沒食子酸丙酯(PG)等;水溶性的有異抗壞血酸及其鹽等。

製備方法

(1)將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1:1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下,於65~70℃強烈攪拌下反應;反應完畢後,反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至鹼性,再用水洗至中性;除去溶劑,用乙醇重結晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

(2)在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯,於65~70℃下反應5h;用60℃的熱水洗去酸,再先後用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶於50%的熱乙醇中,並添加0.5%的硫脲,趁熱過濾、甩乾,乾燥即得成品,產率高達90%~95%,純度99.5%,熔點>69.5℃。工業上採用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內,主塔溫度控制在65~80℃,副塔溫度控制在50~70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入,其大部分與主塔內對甲酚反應,剩餘部分從主塔頂部出來,進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4~5h,當反應結束後,停止通異丁烯氣體,加入20%的NaOH溶液,並用壓縮氣體鼓泡。中和後的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。後者用95%的乙醇溶解,離子交換去無機鹽,冷卻至10~20℃結晶、分離、真空乾燥得到熔點大於69℃的產品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT

注意事項

保護措施

安全注意事項 本品低毒。接觸皮膚能引起皮炎,形成過敏症,小鼠經口LD501040mg/kg。濺到皮膚和衣服上後應立即用水衝掉。操作人員應穿戴防護用具。

運輸貯存

包裝及貯運 用紙袋或木桶內襯塑膠袋包裝。受潮或光照都會引起變質。貯存時要避免日光直接照射,放於陰涼、乾燥處。不宜長期存放。

管制

BHT的使用引起了世界的關注。日本於1958年,以及羅馬尼亞、瑞典和澳洲等地,BHT都被禁止加在食物中。美國則禁止在某些食物中加入BHT。不過,有些食品商自願不使用BHT,例如 麥當勞於1986年開始不使用BHT。

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