第一次世界大戰時，凱塞林已晉升上尉。戰後，他服務於駐紐倫堡的巴伐利亞第3軍司令部，曾經歷過共產黨人攻擊駐“德意志英雄營房”的軍部的暴動事件。當他先後在安貝格、埃爾蘭根及紐倫堡的部隊中任職之後，晉升少校並調往柏林的陸軍司令部。1930年晉升中校，調任駐德勒斯登炮兵第4團的營長。
1933年10月，凱塞林晉升上校，奉命參加組建空軍的工作，並被派到新成立的航空部負責行政方面的事務工作。在航空部，他與財政部合作為空軍編制了高大幾百萬的預算。1935年，他因工作成績優異而率先晉升少將，一年後即晉升中將。
1936年，空軍第一任參謀長韋維爾將軍因飛機失事身亡，凱塞林奉派為其繼承人，負責整個空軍的組織和訓練，高炮部隊、空軍通信部隊、特種兵（傘兵）部隊的戰鬥使用以及後勤保障等事宜。
在凱塞林晉升空軍將軍之後，由於同空軍部副部長米爾希的意見分歧，而被解除了空軍參謀長的職務，調任駐德勒斯登的空軍第三軍區司令。由於空軍的整編，凱塞林於1938年4月1日調任空軍第1軍團（後改稱第1航空隊）司令。該部隊的高度訓練水平在占領蘇台德區和捷克斯洛伐克時突出地表現出來了。
在波蘭戰役中，凱塞林的航空部隊受命支援北集團軍的地面作戰。在飛行部隊與陸軍炮兵的集中轟擊下，波蘭軍隊於1939年9月27日全線崩潰。凱塞林因功而獲得騎士鐵十字勳章。
1940年2月，凱塞林接任在西線的第二航空隊司令官，又同在波蘭指揮過北集團軍的鮑克上將密切合作。在對比利時和荷蘭要塞的攻擊中，傘兵部隊和空降兵首次實施空降作戰。荷蘭、比利時、盧森堡和法國相繼陷落。德軍部隊逼近海岸，但克萊斯特的裝甲集團奉命在頓刻爾克的前方停止了前進。凱塞林雖然動用了他的飛行和高炮部隊準備圍殲英軍，但終因缺少陸軍部隊的協同而失去戰機。30萬英軍部隊全部撤過英吉利海峽。
1940年7月19日，凱塞林越過上將一級而直升元帥。
西方戰役結束之後，凱塞林的第2航空隊奉命東調，重新同中央集團軍群的鮑克元帥合作，全力支援該集團軍群迅速突進明斯克和斯摩棱斯克，直逼莫斯科。
1941年11月，由於英軍在北非的反攻，地中海形勢趨於緊張。希特勒應義大利人的請求派遣凱塞林的航空隊去解除危機，並掩護向利比亞的運輸和後勤補給。凱塞林被任命為空軍南軍區總司令，屬下有駐南義大利和南希臘的兩個航空軍和其它空軍的加強部隊。由於凱塞林所屬空軍部隊的支援，才使疲於奔命的非洲裝甲兵團獲得期待已久的喘息之機。
1942年元月，德國北非遠征軍司令隆美爾發起反攻，在馬爾馬里卡會戰中，擊敗了英國的第8集團軍，並在空軍部隊的密切配合下占領了堅固要塞托卜魯克，基爾向阿拉曼的潰敗之敵追擊，因雙方均已精疲力盡，暫成對質狀態；又因英國空軍的補給能力和作戰能力均強於德軍，隆美爾所實施的突進敵人背後的兩次作戰均歸於失敗。蒙哥馬利的反攻，因使用了前所未有的強大火力而導致了德國非洲裝甲兵團的慘敗。德國派往義大利和非洲的空軍部隊，本來就不如敵人強大，加之1942年11月盟軍在北非登入，凱塞林被迫分散兵力，結果連掩護隆美爾部隊撤退的力量都不夠了。
1943年5月12日，德國的非洲軍團被困於突尼西亞的狹窄地區，終因走投無路而投降。由於德國統帥部的錯誤計畫和錯誤判斷，葬送了兩個軍團。在最後的戰鬥階段，凱塞林獲櫟樹葉勳章，接著又獲得櫟樹葉帶劍勳章。戰鬥中的每次飛行，他都是自己駕駛飛機。當他完成第二百次飛行時，他獲得了一枚前線飛行金質別針。
1943年7月10日，盟軍首次在西西里島登入，義大利人立刻放下武器投降，只有胡貝將軍率其三視德軍在自己的責任地區內阻止了敵人的進攻，從而使德軍其他部隊順利向義大利半島撤退。
當盟軍發起進攻的時候，德軍統帥部滿以為凱塞林集團軍的失敗是注定了的，但凱塞林卻能把他的各師在敵軍強大壓力下不受損失地撤至薩勒諾－卡希諾－亞得里亞一線。
為獎賞凱塞林卓越指揮的功績，在他服役屆滿四十周年那一天（即1944年7月19日），希特勒授予他櫟樹葉鑽石勳章。
德軍撤至新的戰線，承受了盟軍大規模攻勢的壓力。雙方在安齊奧和努圖諾兩灘頭經過傷亡慘重的戰鬥之後，凱塞林越過台伯河北撤。盟軍輕取羅馬。幾周之後，凱塞林部撤至亞平寧山轉入持久抵抗。
1945年3月，凱塞林接替龍德施泰特元帥擔任從北海到瑞士邊境一線的指揮，在戰鬥的最後幾天裡，他又被委以南線指揮的重任。戰爭雖然注定要失敗，他仍盡了一切努力，帶著負過重傷的病體，指揮掩護多瑙河地區的德軍主力安全撤回德國，使之避免了淪為俄國戰俘的命運。
德軍徹底失敗。凱塞林率部向美軍第101空降師師長泰勒將軍投降。他本人則被故意地從一個戰俘營轉送到另一個戰俘營，受到不少侮辱和折磨。最後，他被送到威尼斯的一個英國軍事法庭接受審判。
1947年5月6日，凱塞林被判處死刑。十月改判無期徒刑，被押送到威斯特伐倫的魏勒監獄。1952年10月，他因一次大手術後身體衰弱而被釋放。1960年7月16日死於心臟病。
