質子性溶劑

質子性溶劑

質子性溶劑可以影響到親核試劑的親和能力,它可以降低鹼性較強的親核試劑的親和能力。能提供質子與溶質分子以氫鍵相締合或形成配位陽離子的一類溶劑。往往能使極性溶質分子形成不穩定的活性中間體。例如,在非質子溶劑中,F陰離子、Cl陰離子、Br陰離子、I陰離子的親核能力遞減,而在質子性溶劑中卻遞增。

基本信息

概述

質子性溶劑質子性溶劑
溶劑質子性溶劑(proticsolvent)可做烷鍵供給者之溶劑,如水、乙醇及醋酸。為非質子性溶劑(aproticsolvent)不能做烷鍵供給者之溶劑,如丙烷、二乙烷及二。 質子性溶劑能提供質子與溶質分子以氫鍵相締合或形成配位陽離子的一類溶劑。一般為含有羥基或氨基的化合物,如:H2O ,C2H5OH ,HCOOH ,CH3COOH ,C2H5NH2 ,等。往往能使極性溶質分子形成不穩定的活性中間體。具有催化作用,能促進離子的形成,有利於單分子反應。

質子性溶劑可以影響到親核試劑的親和能力,它可以降低鹼性較強的親核試劑的親和能力。

如F陰離子、Cl陰離子、Br陰離子、I陰離子的鹼性依次遞減;在非質子溶劑中,F陰離子、Cl陰離子、Br陰離子、I陰離子的親核能力遞減;然而在質子性溶劑中卻遞增。

區別

非質子性溶劑又稱非質子傳遞溶劑,無質子溶劑。此類溶劑的質子自遞反應極其微弱或沒有自遞傾向。按其與溶質的相互作用關係可分為:偶極非質子溶劑和惰性溶劑。此類溶劑可分為:非質子非極性溶劑,如苯、乙醚、四氯化碳等;非質子極性溶劑,如二甲亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、丙酮等,因為非質子極性溶劑的分子具有極性,所以對溶質分子會有影響,產生溶劑化效應。

常見性質

溶劑帶有一個或多個酸性氫(儘管可能是很弱的酸性);

溶劑對離子有穩定作用:

質子溶劑對S1反應是有利的。

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