萜烯

萜烯

萜烯簡稱萜,是一系列萜類化合物的總稱,是分子式為異戊二烯的整數倍的烯烴類化合物。萜烯是一類廣泛存在於植物體內的天然來源碳氫化合物,可從許多植物,特別是針葉樹得到。它是樹脂以及由樹脂而來的松節油的主要成分。根據近年來的研究,除了在植物中大量存在萜類化合物外,在海洋生物體內也提取出了大量的萜類化合物,據統計,很多萜類化合物具有重要的生理活性,是研究天然產物和開發新藥的重要來源。

簡介

一般指通式為(C5H8)n的鏈狀或環狀烯烴類。
自然界分布很廣,如檸檬油中的松節油中的α-蒎烯、β-蒎烯都屬此類。
萜烯是比水輕的無色液體,具有香氣。

特性

不溶於水,溶於乙醇
其含氧化合物如檸檬醛、薄荷腦樟腦等都是重要化工原料。

萜烯的定義和分類

萜類化合物是那些可以劃分為若干異戊二烯結構單元的碳氫化合物其分子式與異戊二烯有簡單的倍數關係,通式可以寫成(C5H8)n。最初人們認為萜烯是從異戊二烯(C5H8)衍生來的,但實際上並非如此,據同位素示蹤研究萜類化合物是植物體以甲戊二羥酸為原料合成的,而在自然界中也確實存在著極個別的萜類化合物結構無法被劃分為異戊二烯結構單元,因此目前對萜類化合物比較準確的定義是:由甲戊二羥酸衍生的,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。
根據萜類化合物的結構可以分為單萜(由兩個異戊二烯單位組成)、倍半萜(由三個異戊二烯單位組成)、二萜(由四個異戊二烯單位組成)、二倍半萜(由五個異戊二烯單位組成)、三萜(由六個異戊二烯單位組成)、四萜(由八個異戊二烯單位組成)、多聚萜(由八個以上異戊二烯單位組成)等。
單萜(C10H16)是最常見的萜,有不少同分異構體。當然,其他萜烯也存在,分子式為C15H24的倍半萜與單萜一起構成了植物揮髮油的主要成分、分子式為C20H32的二萜則構成了樹脂。胡蘿蔔素類植物色素(C40H64)是一種四萜,屬於這一類化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要的重要的角色。

萜烯的物理性質

分子量較小的萜類化合物如單萜和倍半萜多為有特殊氣味的揮發性油狀液體,其沸點隨分子量和雙鍵數量的增加而提高;分子量較大的萜類如二萜、三萜多為固體結晶。·萜類化合物大多具有苦味,有的還非常苦,但也有一些萜類化合物油極強的甜味,如一種以二萜為苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味劑·萜類化合物中大多含有大量不對稱碳原子,因而具有鏇光性,另外低分子萜類化合物大多有很高的折射率萜類化合物大多不溶於水而親脂性很好,易溶於有機溶劑;萜類化合物成苷後水溶性提高易溶於熱水,另外含有內酯結構的萜類化合物易溶於鹼水。

萜烯的化學性質

加成反應:萜類化合物中的碳架雙鍵和官能團雙鍵都能與相應試劑發生加成反應,這些反應是分離提取和鑑定萜類化合物的基礎
·氧化反應:不飽和鍵是發生氧化反應的主要位點,常見的氧化試劑包括臭氧、三氧化鉻、四乙酸鉛、高錳酸鉀等
·脫氫反應:脫氫反應可以使萜類化合物中的環結構演變成芳香環
·重排反應:萜類化合物中含有豐富的雙鍵,可以發生協同重排或者酸鹼催化的重排反應

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