芥酸

芥酸

芥酸又稱順(式)13-二十二碳烯酸,分子式為C9H18=C13H24O2,屬脂肪酸類化合物。在油菜籽製得的菜油或芥子油中,以及若干其他十字花科植物的種子中都含有較多芥酸。主要用作精細化學品的中間體。

基本信息

性質

芥酸分子結構芥酸分子結構

芥酸,屬脂肪酸類化合物,含有一個雙鍵的不飽和脂肪酸。分子式為C9H18=C13H24O2;碘值74.98,折射率1.4534,中和值165.72,凝固點為28.0-31.0°C,不溶於水,溶於乙醇甲醇,易溶於乙醚。在自然界中存在於十字花科蕓薹屬植物白芥(Brassica alba)種子脂肪及菜子油中,含量頗高。有時也把α-羥-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸內。用稀硝酸亞硝酸亞硫酸等處理時,轉變為巴西烯酸(反式-13-二十二碳烯酸

製備方法

以菜油或油腳為原料,用傳統的方法(皂化酸解、酸化水解或加壓水解)水解製成菜油脂肪酸,再從菜油脂肪酸分離出芥酸。對混合脂肪酸採用冷凍、壓榨、初步分離後,再採用減壓精餾可得較純的芥酸。

主要用途

芥酸的直接用途不多,主要用作精細化學品的中間體,用來製取各種表面活性劑、潤滑劑、增塑劑、乳化劑、軟化劑、防水劑、去污劑等。其衍生物芥酸醯胺是塑膠的潤滑劑;芥酸氫化製成二十二烷酸,進一步加工製成山酸,用於艦艇上防止鹽水腐蝕和防止藻類等附著在船體上。芥酸裂解可製取壬酸和十三碳二元酸,後者可製造人造麝香、耐低溫耐光的優良增塑劑、尼龍-13和尼龍-1313。這類尼龍具備一般尼龍所不具備的特點,比其他尼龍更抗水,熔點低,能在低溫下加工。

食用禁忌

1、菜籽油是一種芥酸含量特別高的油,是否會引起心肌脂肪沉積和使心臟受損目前尚有爭議,有冠心病高血壓的患者還是應當注意少吃。
2、動物實驗證明,大量攝入含芥酸高的菜籽油,可致心肌纖維化引起心肌病變;引起動物增重遲緩,發育不良;生殖力下降,經試驗公鼠飼料中芥酸含量達10%時,即出現睪丸變小,無成熟精子等現象;引起血小板下降。

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