環丁二烯

環丁二烯,一種有機物,是最簡單的一種輪烯,分子式是C4H4,一種碳氫化合物。

概述

環丁二烯是最簡單的一種輪烯,分子式是C4H4,一種碳氫化合物
別名:1,3-環丁二烯,[4]輪烯
IUPAC名:1,3-Cyclobutadine
CAS號:1120-53-21
SMILES:C1=CC=C1
分子量:52.0746

物理性質

常溫下狀態:液態
相對密度(水=1):0.904
沸點(760mmHg):41.2℃

分子結構和化學性質

環丁二烯是最簡單的[n]輪烯,化學式是C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物,僅能單獨存在5秒。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵,但它不符合休克爾規則,因為它只有4個π電子,不符合4n+2的通式。由於金屬原子可提供2個電子,所以有些環二丁烯-金屬化合物實際上是穩定的。
由於環丁二烯的π電子總能量要高於相應脂肪烴――1,3-丁二烯,因此它被稱為反芳香性的。然而最近的紅外線光譜數據表明,環丁二烯並非正方形結構,而為長方形,而且1,2-二氘代-1,3-環丁二烯存在兩個立方體異構體。這說明其π電子是定域的,因而環丁二烯反芳香性的。至於它不是正方體結構的原因,可以將它看作姜泰勒效應在有機反應中的一個特殊套用。
環丁二烯在35K通過自身Diels-Alder反應二聚。

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