簡介
對羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，白色結晶粉末或無色結晶，易溶於醇，醚和丙酮，極微溶於水，沸點270-280℃。
物品信息
基本信息
對羥基苯甲酸甲酯化學名稱：對羥基苯甲酸甲酯
簡稱：羥苯甲酯
英文名稱：Methyl4-hydroxybenzoate
別名名稱：對羥基安息香酸甲酯對羥基苯甲酸甲酯尼泊金甲酯對羥基氨息香酸甲酯4-羥基苯甲酸甲酯對羥基苯甲酸甲酯
分子式：C8H8O3
分子量：152.15
CAS號：99-76-3
MDL號：MFCD00002352
EINECS號：202-785-7
RTECS號：DH2450000
BRN號：509801
PubChem號：24895585
物理化學性質
1.性狀：無色結晶或白色結晶性粉末,無氣味或微有刺激性氣味。
2.相對密度（20℃，4℃）：1.1208137.2
3.相對密度（25℃，4℃）：1.1097150.4
4.熔點（℃）：131
5.沸點（℃,常壓）：275(分解)
6.溶解性：難溶於水，溶於醇、醚、丙酮，微溶於苯、四氯化碳。
7.凝固點（℃）：131
毒理學數據
對羥基苯甲酸甲酯1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠經口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經口LD50：6mg/kg；
豚鼠經口LD50：3mg/kg；
2、致突變性：細胞生成分析試驗：倉鼠肺，125mg/L/27H；
細胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細胞，500mg/L；
3、該物質對水有稍微的危害。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠皮下LD50：>500mg/kg；
小鼠經口LC50：>8mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：960mg/kg；
小鼠皮下LC50：1200mg/kg；
兔子經口LD50：6mg/kg；
豚鼠經口LD50：3mg/kg；
2、致突變性：細胞生成分析試驗：倉鼠肺，125mg/L/27H；
細胞生成分析試驗：倉鼠成纖維細胞，500mg/L；
3、該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、摩爾折射率：39.88
2、摩爾體積（m3/mol）：116.6
3、等張比容（90.2K）：322.0
4、表面張力（dyne/cm）：58.0
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.81
製作方法
由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解，攪拌下緩緩加入濃硫酸。
加熱回流10h後倒入水中析出結晶，經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗，得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。
用途
化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種黴菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關，當ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
化妝品中由於添加了大量營養物質,容易為微生物的繁殖創造條件,因此在化妝品中加入一定劑量的防腐劑,以防止微生物造成化妝品腐敗變質,從而延長保質期。我國化妝品衛生規範中規定對羥基苯甲酸酯類防腐劑在化妝品中單一酯的最高限量為0.4%,混合酯為0.8%。有研究報導化妝品中過量使用對羥基苯甲酸酯可引起接觸性皮炎。
對羥基苯甲酸甲酯作用機制是破壞微生物的細胞膜，使細胞內的蛋白質變性，並可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。
抗菌作用
對羥基苯甲酸酯對羥基苯甲酸酯又名尼泊金酯，常溫條件下為無色晶體或結晶性粉末，包括了其甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯、戊酯、庚酯、辛酯等，通常來說，隨著其烷基碳鏈的增大，其毒性降低，抗菌作用增強。羥基苯甲酸酯水溶性較差，可以通過合成其鈉鹽來提高其水溶性。
我國2002年3月已經批准對羥基苯甲酸甲酯鈉、對羥基苯甲酸乙酯鈉和對羥基苯甲酸丙酯鈉作為食品防腐劑使用。美國、歐盟、加拿大、日本、韓國、澳大利亞等國家也都先後批准對羥基苯甲酸酯鈉套用於食品，涉及肉製品、乳製品、水產品、調味品、醃製品、飲料、糖果、啤酒等諸多食品
1924年，首次有文獻報導對羥基苯甲酸酯具有抗菌活性，1932年開始被套用於食品中。中國目前使用的食品防腐劑以苯甲酸鈉為主，而部分國家已經禁止將苯甲酸鈉作為食品防腐劑使用。對羥基苯甲酸酯的毒性明顯低於苯甲酸鈉，具有廣泛的抗菌作用，廣泛套用於化工、醫藥、食品、化妝品、膠片、造紙、印刷、塑膠加工等諸多領域。
對大鼠、兔、狗、貓等的研究表明，對羥基苯甲酸酯類物質可經胃腸道吸收，可以在體內迅速代謝，無論是對羥基苯甲酸酯類物質或其代謝產物均不在體內蓄積。對羥基苯甲酸酯類的急性毒性為微毒，小白鼠口服羥基苯甲酸庚酯的半數致死劑量（LD50）高達12500mg/kg。在對羥基苯甲酸酯類的慢性毒性實驗方面，以5500mg/kg的對羥基苯甲酸丙酯作用於大鼠，沒有觀察到有害作用，也未發現致癌作用和致突變性。
研究成果
幾年來有研究報導對羥基苯甲酸酯類具有潛在的雌激素活性，有可能是環境內分泌干擾物。
2004年，報導在歐洲引起廣泛關注，一些科學家建議對對羥基苯甲酸酯類物質的每日允許攝入量(每人每公斤體重10毫克)等安全性評價指標重新予以審定。
同時，鑒於對羥基苯甲酸酯類物質的使用日益廣泛，人們的暴露機會和接觸水平也會逐漸增加，攝入途徑日趨複雜，因此需要加強對人群的實際暴露劑量和危害效應的流行病學調查，以制定科學、安全的使用量標準,更好地保護人群的健康。
安全注意事項
預防刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
3.穿戴適當的防護服。
熱點事件
沐浴乳致癌傳言
一則使用沐浴乳可能致癌的網帖在微信圈裡風傳，讓習慣使用沐浴乳的消費者頗為不安。網帖稱，沐浴乳里有種叫做Paraben的成分，是用來防止沐浴乳變質的防腐劑。不過醫師在乳癌的切片中，也發現了Paraben。由於Paraben不會造成皮膚病變，所以一般人使用後不會產生症狀，但一旦使用超過十年，就可能誘髮乳腺癌。建議，最好使用甘油為基底的肥皂，如果一定要用沐浴乳，選購時要仔細看清楚是不是含有Paraben成分。
諮詢多位洗滌用品專家了解到，使用含Paraben的沐浴露會誘髮乳腺癌的說法沒有科學依據，抗菌防腐成分Paraben還存在於食物及天然植物中，只要含量合乎標準，對身體就沒有傷害。美國癌症協會也曾指出，目前並沒有足夠的證據證明Paraben與乳腺癌有關聯。
按照我國國家標準《食品添加劑食用標準》，Paraben的最高使用濃度可以達到0.5g/kg，也就是說正常人每公斤體重每日服用0.5g以下，對身體沒有損傷。
美國FDA官網資料顯示，Paraben是化妝品中最常用的防腐劑之一，通常情況下，可提供保護及對抗各種微生物的作用。
可樂原液含禁用防腐劑
來自上海可口可樂飲料公司的零度可口可樂原液，在台灣被檢出了防腐劑“對羥基苯甲酸甲酯”。2011年7月17日，食品安全專家和可口可樂公司均稱該防腐劑在內地屬於合法食品添加劑，是安全的。
可口可樂中國區公關事務總監翟嵋介紹，此次被查出有問題的產品是用於現調機裡面，比如麥當勞等快餐店所銷售的杯裝飲料產品，而並非一般超市銷售的瓶裝飲料。
台灣查出3種防腐劑
台灣查出3種防腐劑台“衛生署食品藥物管理局”在檢驗來自上海可口可樂飲料公司的“可口可樂ZEROPM原液主劑飲料配料”中，檢驗出“對羥基苯甲酸甲酯”防腐劑，每公斤含2.062克，而這種防腐劑在台灣規定是不得添加到碳酸飲料內。此外，“衛生署”發現原液中還有2種防腐劑“苯甲酸”、“己二烯酸”也超標。目前已禁止該批可樂原液進入台灣地區。
可口可樂公司台灣分公司對此解釋，各地區對羥基苯甲酸甲酯添加成分的標準不同，該批原液並非台灣採購，是不小心誤送到台灣的，該配料在中國內地則屬於合法食品添加劑。
評論
果殼網一位研究化妝品的碩士也指出，Paraben被用作皮膚和頭髮產品的防腐劑，包括香皂、洗髮劑、沐浴露、除臭劑和乳液等都含有，同時它也是中國允許使用的食品添加劑，用於醬油、醋、果醬、糕點餡、果汁和碳酸飲料等食品中。此外，Paraben還存在於天然植物內，是植物的天然抗菌劑，比如藍莓、柚子等。“如果連沐浴乳內添加的Paraben都會引發乳癌，那吃含有天然Paraben的水果豈不是更危險？”
“使用含Paraben的沐浴露會誘髮乳腺癌的說法沒有科學依據。”中國洗滌用品工業協會理事長鄭舞虹介紹，中國對沐浴乳有強制性國家標準，沐浴乳須按照這個標準來生產，“這些抗菌防腐成分都是可以存在於沐浴乳中的，只要含量合乎標準，對身體就沒有傷害。”
調查中，選購沐浴乳的市民均表示，不太相信沐浴乳會致癌。
