呋喃酚

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呋喃酚

基本信息

中文同義詞:呋喃酚;2,3-二氫-2,2-二甲基苯並[B]呋喃-7-酚;2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯並呋喃;2,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯丙呋喃酚
CAS號: 1563-38-8
分子式:C10H12O2
分子量: 164.2
EINECS號: 216-350-4
相關類別: 氨基甲酸酯類殺蟲劑;
農藥中間體;
殺蟲劑中間體;
Miscellaneous;Furan&Benzofuran;Alphabetic;D;
DID - DINEnvironmental Standards;
Metabolites;Pesticides&Metabolites;
Benzofurans;
Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks
Mol檔案: 1563-38-8.mol

化學性質

呋喃酚純品為無色液體,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相對密度 1.101,20℃時黏度為170.12×10-3Pa·s,比熱容為1.40J/(g·℃),汽化熱為108.7J/g,燃燒熱為5164.6kJ/mol,溶於二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有機溶劑,不溶於水。

用途

2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯並呋喃簡稱7-羥基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中間體,是生產農藥克百威的主要中間體。

生產方法

在國外,克百威的中間體呋喃酚生產廠除美國FMC公司以外,還有挪威鮑利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生產,但質量不理想。
文獻報導的呋喃酚合成路線有下述幾種:鄰硝基酚法、愈創木酚法、鄰氯苯酚法、羥基苯乙酮法、鄰異丙基酚法、環己酮法、苯並呋喃法及鄰苯二酚法。其中鄰苯二酚法反應步驟最少,收率可達64%,原料鄰苯二酚在世界上是產量較大的產品,相對來說價廉易得,因此該法是製備呋喃酚較理想的方法。

以鄰苯二酚為原料

以鄰苯二酚為原料,有三種方法可以合成呋喃酚,其中以鄰苯二酚與甲基烯丙基氯反應法步驟少,總收率為64%以上,是目前比較合適的合成方法。美國FMC公司成功地研究開發了這一合成方法,建立了工業生產裝置。

2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成

異丁烯和液氯經汽化後分別計量,然後按合適配比通入反應器,反應強烈放熱,需嚴格控制反應接觸時間,並在瞬間混合均勻進行反應。反應後物料進入反應蒸發器,移除反應熱,再進入吸收冷凝器,將氯化氫吸收成鹽酸,然後經冷卻、油酸分離,鹽酸可作為副產品出售,有機層經分餾得到MAC產品,含量可達95%~98%。

鄰(2-甲基烯丙氧基)苯酚(簡稱單醚)的合成

將鄰苯二酚、無水碳酸鈉和溶劑按合理配比加入反應釜中,攪拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC),控制反應溫度和時19,分出反應中生成的水,然後將物料冷卻,過濾除去鹽渣,再減壓脫溶,得產品單醚。
2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯並呋喃(簡稱呋喃酚)的合成將單醚、催化劑、二甲苯按合適配比加入到閉環釜中,攪拌加熱至反應溫度進行閉環反應,然後減壓脫溶蒸出二甲苯循環套用,脫溶後物料進行減壓精餾,所得呋喃酚含量≥95%,精餾殘渣送三廢處理。

安全信息

危險品標誌: Xi
危險類別碼:36/37/38
安全說明:26-37/39
WGK Germany3
RTECS號:DF7708985
毒害物質數據:1563-38-8(Hazardous Substances Data)

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