三氟甲磺酸

三氟甲磺酸

三氟甲烷磺酸,一種很強的有機酸,分子式為CF3SO3H。用途十分廣泛,是已知的一種最強有機酸,是萬能的合成工具。具有強腐蝕性、吸濕性,廣泛用於醫藥、化工等行業。主要用來研究作為酯化反應的催化劑。[。三氟甲磺酸是有機酸最強的,酸性超過100%的硫酸,所以它屬於超強酸。溶解性:極易溶於水;融水釋放出大量的熱,易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺,乙腈和二甲基碸等。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,後者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。

基本信息

簡介

中文名:三氟甲磺酸

英文名:Trifluoromethanesulfonic acid

別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸

英文縮寫:TfOH

三氟甲磺酸三氟甲磺酸

物理性質

性狀:無色液體,含雜質時為黃色或黃棕色液體,在空氣中發煙。

沸點:167~170℃

蒸氣密度:5.2 (空氣=1)

熔點:-40℃

折射率:1.331(一說1.327)

密度:1.708 (一說1.696)

蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)

溶解性:極易溶於水;易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺,乙腈和二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

物化性質

物理性質

折射率:1.331(一說1.327)

蒸氣壓:8mmHg(25℃)

溶解性:極易溶於水;融水釋放出大量的熱,易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺,乙腈和二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

化學性質

三氟甲磺酸是有機酸最強的,酸性超過100%的硫酸,所以它屬於超強酸。(三氟甲磺酸pKa=-15)。

具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。

當溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強.

在空氣中發煙,易吸水形成一水合物。

水解生成三氟甲烷(CHF3)和硫酸。

加熱條件下可與五氧化二磷反應得三氟甲磺酸酐(類似的,濃硫酸和五氧化二磷反應得三氧化硫)

用途

三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性,廣泛用於醫藥、化工等行業。如核苷,抗生素,類固醇,蛋白質,配糖類,維生素合成,矽橡膠改性等。

還可用作異構化和烷基化的催化劑。製備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。

製備

二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,後者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應得到三氟甲磺酸鋇,與濃硫酸反應得到無水的三氟甲磺酸。

安全數據

危險品標誌

危險品標誌危險品標誌

危險類別碼R21/22;R35

安全說明S26;S36/37/39;S45

危險品運輸編號UN3265

MSDS化學品安全技術說明書參考文本

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